La reina de la encapsulación molecular

Se veía venir. Mi compañera de viaje en los últimos 20 años, la molécula que más alegrías me ha dado en mi carrera profesional, se ha puesto celosa…y con razón. Desde que comencé la aventura de escribir este blog, he dedicado entradas a otras estrellas de la química como el resveratrol, el hydroxytyrosol, el luminol…pero de mi querida ciclodextrina prácticamente no hemos hablado.

La nombré tangencialmente en el primer artículo que se publicó en Scientia…pero nada más. Debido a ello, hoy me rindo a sus encantos y le dedico, como no podía ser de otra manera, esta entrada. Espero que con esto mi fiel ciclodextrina, la protagonista de mi tesis doctoral, de mi prolongada estancia postdoctoral, de mi contrato Ramón y Cajal y, por supuesto, de mi etílicamente celebrada oposición…me perdone.

Nuestro idilio comenzó hace ya muchos años cuando yo buscaba, para darle sentido a mi vida, una nueva sustancia con alto valor añadido que le confieran a los alimentos un elevado valor nutricional y organoléptico.

Así, como quien no quiere la cosa, me topé con una molécula que no solamente mejoraba la calidad de algunos productos alimenticios sino que, además, podía favorecer el desarrollo de nuevos productos como es el caso de los alimentos funcionales…es decir, la molécula ideal.

¿Pero qué es una ciclodextrina? Realmente es una molécula muy simple ya que se trata de diferentes moléculas de glucosa unidas por enlaces α-1-4-glucosídicos y que se pueden obtener de forma natural mediante la acción de enzimas microbianas.

El número de unidades de glucosa determina el nombre de cada ciclodextrina, que es designada por una letra griega: α-CD (6 unidades de glucosa), β-CD (7 unidades de glucosa) γ-CD (8 unidades de glucosa), etc. Además, las ciclodextrinas están sujetas a posibles adiciones, sustituciones o eliminaciones que den lugar a modificaciones en su estructura.

La peculiaridad de mi ojito derecho es que, estructuralmente, las ciclodextrinas tienen forma de anillo tronco cónico con un interior altamente apolar y un exterior muy hidrofílico…y es aquí donde reside su gran atractivo…sí, los químicos nos enamoramos muy fácilmente.

Esta peculiar estructura le otorga a las ciclodextrinas una capacidad para encapsular, mediante la formación de complejos de inclusión, una amplia variedad de moléculas orgánicas e inorgánicas, comúnmente denominadas moléculas huésped, dentro de su cavidad interna.

Esta estructura tan especial la hacía única entre mis moléculas favoritas por lo que perdí la cabeza por ella…pero no se lo conté a nadie.

Todo pintaba muy bonito pero, como en cualquier relación, empezaron los problemas. La formación de estos complejos de inclusión con ciclodextrinas puede alterar algunas de las propiedades físico-químicas de las moléculas huésped, entre las que se encuentra su solubilidad, biodisponibilidad, reactividad química…Esto empezaba ponerse feo, el alto poder de encapsulación de mi amante podía cambiarme mi propia identidad…había que dar un giro a la historia.

Y es aquí cuando decidí sacar a la luz nuestra relación dando a conocer los encantos de esta molécula….pero… ¿Cuáles son esas virtudes?

La encapsulación de moléculas en el interior de las ciclodextrinas tiene una serie de ventajas entre las que destacan la estabilización de sustancias sensibles a la luz y/o oxígeno, la fijación de sustancias volátiles, la protección de distintas sustancias frente a la degradación por microorganismos, el aumento de la solubilidad, absorción y biodisponibilidad de diversas moléculas o el enmascaramiento de colores, sabores y aromas desagradables.

El dar a conocer sus verdaderos encantos fue una prueba de fuego para nuestra relación, Rápidamente el sector industrial quiso llevarse a mi ciclodextrina a su vera ofreciéndole el “oro y el moro”…

El primer sector que llamó a su puerta fue la poderosa Industria Farmacéutica que aprovechó la facilidad de las ciclodextrinas en los procesos de encapsulación molecular para aumentar, por una parte, la protección del principio activo frente a agentes externos (luz, oxígeno, etc.) y, por otra, la solubilidad de muchos fármacos, lo que reduce el tiempo de absorción del medicamento.

A continuación apareció la seductora Industria de Fragancias y Aromas. Todos conocemos la rapidez con la que determinados aromas de colonias y fragancias desaparecen. Pues bien, las ciclodextrinas tienen la capacidad de hacer perdurar en el tiempo diversos tipos de aromas manteniendo su intensidad como si acabáramos de echarnos el correspodiente perfume.

¿Quiénes fueron los siguientes que aparecieron para tentar a mi compañera? La Industria Textil…ya que las propiedades de blanqueo que le confieren las ciclodextrinas a distintos tipo de fibras las convierte en moléculas muy valoradas en este sector.

Estarán de acuerdo que el cuidado del Medio Ambiente se ha convertido en uno de los objetivos de este siglo XXI….y mi ciclodextrina puede desempeñar un papel dentro del campo de las ciencias medioambientales ya que se ha demostrado su capacidad para encapsular contaminantes orgánicos y metales pesados, eliminándolos tanto del suelo como de aguas contaminadas.

Pero mi ciclodextrina siempre volvía a casa. Ayudó a estos sectores pero nunca me dejó de lado…hasta que llegó …¡¡la Industria Alimentaria!!

La mejora del perfil sensorial de los alimentos es uno de los grandes objetivos de la industria alimentaria. A lo largo de la historia, son muchos los compuestos que se han utilizado para tal fin. Desde que le di rienda suelta a la ciclodextrina, ésta ha irrumpido con fuerza en el sector alimentario debido a sus efectos positivos, no sólo sobre las características organolépticas de los alimentos, sino también sobre sus propiedades nutricionales.

Por una parte mejoran el color de muchos alimentos ya que en los últimos años, y gracias a su origen natural y no sintético se han empleado para la prevención de la degradación del color de distintos tipos de zumos de frutas como los procedentes de pera, melocotón, manzana y uva.

Pero no solo mejora el color sino que el uso de ciclodextrinas como agentes naturales que pueden enmascarar el desagradable sabor de algunos alimentos ha sido potenciado en los últimos años. Para muestra un botón. Todos conocemos el gran problema que presentan los chicles. Una vez introducidos en la boca pierden su sabor en escasos minutos….y aquí mi chica, sin esfuerzo aparente, ha logrado mantener durante mucho tiempo el sabor del chicle intacto.

Además, algunos compuestos responsables del sabor de varios productos alimenticios, como la naringina o la limonina, han sido encapsulados por mi amada lo que ha mejorado sustancialmente el sabor de los mismos.

Pero la industria alimentaria quería explotarla al máximo y ha utilizado a mi compañera de aventuras y desventuras para el desarrollo de nuevos productos, concretamente de los famosos alimentos funcionales. De esta manera la han empleado para enriquecer alimentos naturaleza hidrofílica (como es el caso de zumos, néctares y determinados productos lácteos) con nutrientes de carácter hidrofóbico como es el caso de algunos antioxidantes.

Por otra parte, el uso de ciclodextrinas como integrantes de alimentos funcionales no se limita a su empleo en alimentos enriquecidos. Recientemente se han utilizado para reducir, e incluso eliminar, la presencia de sustancias perjudiciales para la salud en determinados alimentos como es el caso del colesterol presente en varios tipos de mantequillas, cremas o helados dando lugar a alimentos “bajos en colesterol”.

Como verán no se trata de una molécula más….se trata de una sustancia que, si se cuida, puede dar mucho de sí.

Pero en Scientia siempre sacamos los trapos sucios de los temas a debatir…y las ciclodextrinas también tienen su lado oscuro. Y ahora es cuando viene la peor parte de esta entrada, la que me va a costar caro en un futuro muy próximo…la crítica a mi amada ciclodextrina.

Por una parte, el uso de ciclodextrinas como aditivos alimentarios está sufriendo un gran debate en los últimos años. No entiendo como en algunos países no hay problema para ingerir productos enriquecidos en esta molécula y en otros ha estado totalmente prohibida por problemas sanitarios hasta hace pocos meses cuando se permitió parcialmente su uso…

¿Alguien puede explicarme como en la UE no está permitido su consumo en determinados productos pero si cojo un avión y me voy a países como EE.UU., Japón, Nueva Zelanda, etc. no ponen ningún problema al empleo de ciclodextrinas naturales como aditivos alimentarios?…En materia de salud todo debería estar homogeneizado, es difícil de entender que una molécula en un país pueda consumirse y en otro esté prohibida…y más cuando hablamos de la reina de la encapsulación…¡¡un poquito de por favor!!

Por otra parte la investigación en esta molécula presenta un segundo problema. Aunque totalmente necesarios, en los últimos años son cientos los estudios de investigación básica que se han realizado sobre esta molécula, pero… ¿qué pasa con la investigación aplicada de las ciclodextrinas? ¿Por qué hay, proporcionalmente a los estudios científicos realizados, tan pocas aplicaciones prácticas?

La respuesta fácil y superficial es simple. Las ciclodextrinas naturales y modificadas son reactivos muy caros para su uso en el sector industrial pero usar ese argumento para no hacer investigación aplicada es tener una perspectiva muy limitada… ¿o es que acaso cientos de compuestos muy asequibles económicamente en la actualidad no eran moléculas prohibitivas cuando empezó a investigarse en ellas? Señores, seamos serios…

No te preocupes ciclodextrina mía…con todo el dolor del mundo yo seguiré dándote a conocer a ese mundo cruel para que te paguen bien los servicios que me has prestado

A ver que dice mi mujer cuando lea esta entrada….

Jose

Nota: Esta es mi primera entrada en el XIX Carnaval de la Física que en este Mes de Mayo celebra su edición en Scientia y mi tercera entrada en el Carnaval de la Química, que durante este mes celebra su cuarta edición en el blog de JM Mulet “Los productos naturales, ¡vaya timo!”.

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36 respuestas a La reina de la encapsulación molecular

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  4. Dani dijo:

    Un artículo excelente, Jose. Así se enseña la ciencia.

    ¡plas plas plas plas!

  5. Patricia dijo:

    Cuanto amor por las ciclodextrinas! Como se nota que son las niñas de tus ojos. Algo sabía sobre estas preciosas moléculas, pero con este post ya lo tengo todo mucho más claro. Con respecto a lo de la investigación aplicada, por lo que a mí me toca en mi trabajo, puedo entender ciertas cosas. Cuando presentas un proyecto de investigación aplicada a alguno de los programas de financiación que existen, y sobre todo si se trata de un proyecto de investigación industrial aplicada, es necesario presentar una cuenta de resultados favorable para el proyecto. Además, también exigen un estudio de mercado, aplicaciones potenciales y es verdad que si la molécula o producto en cuestión resultan costosos económicamente hablando, las cosas empiezan a ponerse un poco feas. Aún así estoy de acuerdo contigo en que eso no debería de ser un obstáculo para seguir investigando, quizá precisamente en abaratar los costes del proceso mediante nuevas tecnologías, en mejoras en el proceso de síntesis o búsqueda de nuevas aplicaciones de valor añadido.
    Un post excelente Jose. Así da gusto seguir aprendiendo!

    • Gracias Patricia. Estoy de acuerdo totalmente. Creo que en el caso de moléculas de alto costo es importante apoyarse en el valor añadido de estas. En el caso de las ciclodextinas su origen natural le ofrece actualmente unas ventajas que otros aditivos no poseen. Un saludo y gracias por entrar a Scientia.

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  7. m carmen alonso dijo:

    Me ha interesado mucho el potencial de las ciclodextrinas, y me atrevo a pedirte, como profesora y si puedes facilitarmelo, un procedimiento de trabajo para incorporarlas a la cocina. Quizas se trata solo de incorporarlas pero he entendido que encapsulan. Como conseguirlo en una practica de laboratorio??
    Donde comprar ciclodextrinas?
    M Carmen Alonso

  8. Hola M. Carmen.
    Las ciclodextrinas efectivamente encapsulan diversos compuestos bioactivos. Para comprarlas puedes acceder a la página web de Sigma. SI necesitas información adicional no dudes en pedírmela.
    Un saludo

  9. laura dijo:

    es un buen descubrimiento por años fue olvidado pero es increible como ayuda a la ciencia una molecula que en tamaño es insignificante pero me gustaria saber de que forma puede ayudar a la preservacion de medio ambiente sobre la contaminacion por hidrocarburos como puede ayudar esta molecula teniendo en cuenta que hay ciertos microorganisms que pueden degradrala

    • Sus aplicaciones en el medio ambiente son cada vez mayores. Gracias a su poder encapsulante se emplean para “solubilizar” principios activos de pesticidas y herbicidas que quedan en el suelo tras su aplicación y así la ciclodextrina ayuda a su eliminación.
      Un saludo y gracias por entrar a Scientia.

  10. sonia dijo:

    El dermatologo me ha indicado ciclodextrina crema quisiera saber cual es su función a este nivel y como puedo conseguirlas

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  13. Juan Girón dijo:

    Me encanta fu forma de escribir, es un gusto leerte. Seguí adelante.

  14. Juan Girón dijo:

    Jose, quisiera hacerte una pregunta. Estoy interesado en realizar una investigación sobre nanopartículas de ciclodextrina con quitosano, pero no tanto en la rama de su aplicabilidad sino en el análisis en sí de la elaboración de dichas partículas. Quisiera tomar ciclodestrinas alfa, beta y gama con quitosano con diferentes grados de deacetilación y analizar que combinación me produce mejores resultados y mayores eficiencias. Quería preguntarte si lo consideras factible ( o lógico) y donde puedo leer al respecto. Mil gracias por tu respuesta y por tus artículos.

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  20. Janett dijo:

    Excelentes figuras, el texto es poco “cariñoso” pero informativo, tendrás algo como esto pero donde hables del alginato o carragenina?

  21. PAOLA dijo:

    HOLA JOSE
    Tienes informacion sobre el uso de esta molecula con probioticos, para aplicacion local, en la cavidad oral?

  22. Ignacio dijo:

    excelente artículo notoriamente sencillo y por supuesto entendible para los que no dominamos mucho el tema. La harina de Tara podría ser una alternativa directa y de bajo costo por el poder que tiene para micro encapsular. Gracias José y sigue adelante. Ignacio Rumiche Ordinola

  23. robert dijo:

    jose muy buena entrada soy ingeniero agroindustrial, me gustaria compariteras bibliografia acerca de la ciclodextrina, te lo agradeceria mucho
    gracias excelente post!!!.
    amat victoria curam.

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  25. Alejandro López Baco dijo:

    Hola José:
    Actualmente estoy haciendo mi trabajo de fin de máster sobre las aplicaciones de las ciclodextrinas en el campo farmacéutico y fitosanitario, haciendo una búsqueda rápida me tope con tu entrada, simplemente genial .

    Felicidades

  26. Roger dijo:

    Excelente post Jose!, has sintetizado de forma amena y clarificadora lo que son las ciclodextrinas y sus posibles aplicaciones. Me ha llamado especialmente la atención las aplicaciones que mencionas en los zumos, como es la prevención degradación de color algunos tipos y en especial la encapsulación de agentes amargantes como naringina/limonina para mejorar el perfil sensorial. En principio, a un zumo no se le debería añadir nada que no proceda de la misma fruta, y si no me equivoco las ciclodextrinas procederán de almidones de algún cereal, con lo cual a priori no sería compatible su dosificación en zumo (sí que lo sería en cambio en una BEBIDA que contenga zumo). Me interesa mucho este tipo de aplicación que has mencionado; ¿podrías decirme dónde encontrar algo más de información sobre las aplicaciones de ciclodextrinas en zumos?. Ciertamente es muy interesante.
    Gracias por tus artículos. Saludos; Roger

  27. Espectacular me encanta las nuevas tendencias
    exelente felicito a todos estos cientificos por esta labor tan hermosa

  28. mauricio jaramillo/colombia dijo:

    increible el escrito, estoy haciendo unos experimentos con la beta ciclodextrina.Se podria poner en contacto con migo para hacerle unas consultas, por que ni los mismos fabricantes saben tanto como Ud. Mil gracias

  29. Pingback: Los Ents, el piceatanol y la química computacional | SCIENTIA

  30. Rosa dijo:

    Hola buenas noches Jose, podrías ayudarme dándome información de si este medicamento para este tipo de enfermedades tiene venta libre y en qué país? Un abrazo.

    • Rosa dijo:

      Hola buenas noches Jose, podrías ayudarme dándome información de si este medicamento para este tipo de enfermedades tiene venta libre y en qué país? Un abrazo.

  31. Pingback: El día que atrapé a Frodo, Sam, Merry y Pippin | SCIENTIA

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