Han pasado casi 15 años desde aquel mes de Diciembre de 1996 en el que creía que había cometido el crimen perfecto…y ahora, cuando la conciencia empezaba a olvidarse de aquella fechoría, he recibido la noticia que jamás querría escuchar un asesino: me equivoqué de víctima…el objetivo correcto no era el ácido linoleico sino su hermano bastardo, el ácido linoleico conjugado.

Todo empezó en un mes de Septiembre de 1992 cuando, embriagado por el éxito olímpico que jamás se ha vuelto a repetir, conocí a la que fue mi novia durante prácticamente todos los años 90, mi querida lipoxigenasa.

Esta enzima perteneciente a una buena aunque algo irascible familia, las oxidorreductasas, me sedujo con ese precioso átomo de hierro situado en su centro activo y con sus perfectamente situados barriles beta y hélices alfa.

Mi querida y añorada lipoxigenasa tenía algo especial. Además de ser una de las primeras enzimas en ser cristalizada, y de encontrarse tanto en mamíferos como en plantas, su papel fisiológico era muy amplio ya que estaba relacionada con los procesos de senescencia, germinación de semillas, cicatrización de heridas, formación de tubérculos, defensa ante el ataque de patógenos…

Todo eran bondades en ella por lo que no me fue difícil entregarme en cuerpo y alma a su causa…que no era otra que destruir a su sustrato preferido: el ácido linoleico. Era un trato en el que todos salíamos ganando…yo le ayudaba a ganarle la partida a su enemigo natural y, a cambio, ella me ponía en bandeja el grado de Doctor una vez leída mi ansiada tesis doctoral.

Nuestra víctima era un ácido graso poliinsaturado con dos dobles enlaces y de naturaleza esencial para el organismo humano ya que éste no puede sintetizarlo, y tiene que ser ingerido por la dieta, principalmente en aceites vegetales, tales como el de girasol o el de soja, en los huevos y en las aves de corral.

Su bonito nombre con el que encandiló a todos excepto a un servidor procede del griego λινων (linon o lino) y ελαια (elaia o aceite) y pertenece al grupo de los ácidos grasos omega 6 ya que el primer doble enlace a contar desde el carbono omega, es decir el que lleva el grupo metilo (-CH₃), está en posición 6. ..o sea que no es de la famosa y mercantilista banda de los omega 3.

A pesar de que diversos estudios hablaban de sus propiedades beneficiosas sobre la disminución de la concentración sanguínea de triglicéridos, de la presión arterial y de la agregación plaquetaria, yo no me lo creía. Además, su papel en la industria alimentaria era más que dudoso ya que, pese a ser una grasa poliinsaturada, los procesos de hidrogenación empleados para elaborar los alimentos industrialmente procesados la transformaban en una grasa hidrogenada y de configuración trans…lo peor de lo peor.

Por estas razones, poco razonables y demasiado viscerales, lipoxigenasa y yo nos lanzamos a la caza y captura del ácido linoleico. Durante cuatro largos años mi novia enzimática y quien les escribe, emulando a Bonnie Parker y Clyde Barrow, fuimos compañeros de andanzas disparando al ácido linoleico cada vez que se ponía a tiro. Lo oxidamos a 10 temperaturas distintas para comprobar su termoestabilidad, empleamos dos pHs diferentes (6.3 y 9.0) debido a que esta enzima, dependiendo de la fuente vegetal de origen, presenta distinto pH óptimo. Como armas empleamos mi inseparable espectrofotómetro, el HPLC más robusto que jamás he conocido, un fluorímetro de la primera época de “Cuéntame”, un cromatógrafo gaseoso que parecía del Pleistoceno…de todo.

Para defenderse de este furibundo ataque, mi contrincante empleó todo tipo de inhibidores de la reacción tales como el poderoso ácido nordihidroguayarético…pero no tuvo nada que hacer.

Tras años de persecución nos encontramos, casi por casualidad, a la que fue nuestra gran aliada, y que más tarde se convertiría en algo más que una amiga cuando decidí darle una patada en el culo a lipoxigenasa, mi querida ciclodextrina. Este agente encapsulador formado por moléculas de glucosa unidas en forma de tronco cónico, logró atrapar al ácido linoleico, impedirle su movilidad y ponérmelo a tiro.

El hecho de que la ciclodextrina solo fuese capaz de atrapar en su interior la cola hidrofóbica de mi odiado ácido graso hizo que su parte más sensible, el extremo carboxilo, quedara sin protección…y lipoxigenasa no dejó escapar la oportunidad.

Fue un duelo al sol pero con las cartas marcadas. El ácido linoleico estaba más vendido que Billy el Niño ante el Sheriff Pat Garret…y nuestro lípido favorito pasó a mejor vida. Con un certero tiro en el extremo carboxílico, el átomo de hierro situado en el centro activo de mi novia enzimática penetró por el grupo –COOH, llegó hasta el sistema de dobles enlaces y convirtió al afamado ácido linoleico en un triste e inestable hidroperóxido que rápidamente se transformó en otros productos mal olientes de dudosa reputación.

No contento con mi hazaña tuve la osadía de contar mi asesinato en primer grado ante un Tribunal de Tesis Doctoral… eso sí de los de antes, no de los de ahora donde si haces una pregunta “no pactada” de antemano eres el “malo” de la película.

El Tribunal no solamente comprendió mis razones sino que me dio, como a todos, la máxima calificación que podían conceder…Objetivo cumplido: ácido linoleico oxidado por la maravilla de enzima que es lipoxigenasa en presencia de ciclodextrinas y un servidor como testigo de los hechos…y encima no solamente no fuimos condenados sino que salimos por la Puerta del Príncipe de esa maravillosa Plaza de primera llamada Universidad.

15 años han pasado de aquel crimen que parecía perfecto hasta que mi compañera de viaje de los últimos tiempos y que tantas alegrías me ha dado, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), se revolvió en mi contra y me hizo una revelación que ojalá se la hubiese callado…el malo de la película no era el ácido linoleico sino su hermano bastardo, el ácido linoleico conjugado.

Por razones que no llego a entender la EFSA decidió reabrir el caso y, tras el dictamen ofrecido por su Panel de Expertos en Nutrición, Alergias y Dietéticos, declaró que el ácido linoleico era absolutamente inocente de toda culpa.

En un alarde de autocrítica, la EFSA decidió otorgarle una medalla a título póstumo a este ácido graso reconociendo sus efectos positivos sobre la salud, especialmente en lo referente a su capacidad demostrada en humanos para mantener los correctos niveles del llamado “colesterol bueno”.

Pero por si la absolución del ácido linoleico nos podía aparecer poco, otra sorpresa saltó en el juicio. Cuando nadie había hablado de él previamente, la EFSA declaró como culpable de fraude y estafa al hasta entonces desconocido pariente del ácido linoleico, el ácido linoleico conjugado, más conocido actualmente en el sector de la Industria Alimentaria como Tonalin ® o Clarinol ®.

Realmente por este nombre se conoce no a uno, sino a una familia de por lo menos 28 isómeros del ácido linoleico encontrados principalmente en la carne y productos lácteos provenientes de rumiantes.

Desde el punto de vista estructural la gran diferencia entre el ácido linoleico conjugado y el linoleico tradicional es que mientras el primero de ellos presenta dos dobles enlaces conjugados (alternados por un único enlace simple), en el ácido linoleico los dobles enlaces no están conjugados tal y como podemos observar en la figura.

A pesar de que su aparición en escena es relativamente próxima, la enorme cantidad de estudios publicados en los últimos diez años acerca de este producto, basados en investigación básica y en los que se ha gastado una cantidad ingente de recursos económicos, ha dado lugar a que incluso la Universidad de Wisconsin-Madison publique una impresionante base de datos dedicada exclusivamente a este ácido graso poliinsaturado, algo no muy habitual en la literatura científica.

Debido a la fama alcanzada por esta molécula gracias a sus supuestas propiedades beneficiosas, grandes empresas del sector lácteo han convertido al ácido linoleico conjugado en el protagonista de sus líneas de alimentos dietéticos, al mismo tiempo que ha pasado a ser uno de los productos más vendidos en gimnasios y centros deportivos.

Pues bien, en un informe que no tiene desperdicio la EFSA dictaminó que el ácido linoleico conjugado no tiene ningún efecto positivo ni como producto dietético para mantener la línea ni como suplemento deportivo.

Además, el organismo europeo tampoco ha encontrado ningún indicio de que este ácido graso pueda proteger a distintas moléculas como el ADN, proteínas o lípidos frente a procesos de oxidación y tampoco que pueda estimular el sistema inmune, tal y como publicitan determinadas empresas.

No me lo podía creer. Me había equivocado de víctima. No tenía que haber oxidado al linoleico sino al bastardo de su hermano…el linoleico conjugado. A mi añorada lipoxigenasa no podía recriminarle nada ya que hace aproximadamente unos 10 años la dejé en la estacada sustituyéndola por mi actual compañera, esa ciclodextrina que me lleva loco.

De todas formas pueden estar tranquilos. Al ácido linoleico conjugado le quedan pocos días de vida. No sé si será por el hecho de haber asesinado erróneamente a su hermano el ácido linoleico o por el habernos engañado a todos durante mucho tiempo con sus falsas promesas, pero lo cierto es que yo tengo el arma preparada para su destrucción.

Si hace años fue la gran lipoxigenasa la encargada de destrozar al ácido linoleico, esta vez tengo una sorpresa mortífera para su hermano bastardo. Sin embargo, y con su permiso, no pienso desvelarla porque una cosa es divulgar la ciencia y otra muy distinta contar lo que voy a hacer en el laboratorio…que de tonto lo justo.

Jose

Fuentes: EFSA Journal: Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to conjugated linoleic acid (CLA) isomers.

Nota: Esta es mi primera entrada en el VIII Carnaval de la Química que este mes se alberga en el excelente Blog «Caja de Ciencia (Science box)» y en el VI Carnaval de la Biología que se celebra en el estupendo Blog «Diario de un Copépodo»